Nombrar un alcohol, un aldehído, una cetona, un ácido, una amina y una amida sencillos.
En un polifuncional, elegir el grupo principal por prioridad y pasar el otro a prefijo.
Numerar desde el carbono del grupo principal.
Monofuncionales: sufijo y prefijo si queda segundo
Prioridad
Si es el principal
Si no lo es, prefijo
Ejemplo que debes saber formular
1 Ácido
ácido …oico. El C del −COOH es el 1.
carboxi (no lo usamos hoy)
CH3−COOH ácido etanoico
2 Amida
…amida. El C del −CONH2 es el 1.
—
CH3−CONH2 etanamida
3 Aldehído
…al. El C del −CHO es el 1 y no se numera en el nombre si es el extremo obligatorio.
oxo
CH3−CHO etanal
4 Cetona
…ona. Localizador más bajo para el C=O.
oxo
CH3−CO−CH3 propanona
5 Alcohol
…ol. Localizador del −OH.
hidroxi
CH3−CH2−OH etanol
6 Amina
…amina. Localizador del −NH2.
amino
CH3−NH2 metanamina
Metanamina tiene el nombre usual metilamina. Etanol no necesita número: con dos carbonos el −OH solo puede estar en un extremo. En tres carbonos sí: propan-1-ol o propan-2-ol. Propanona no lleva número: el carbonilo solo puede estar en el carbono 2.
Ejemplo resuelto, paso a paso
Nombra CH3−CH(OH)−COOH.
Marca grupos: −COOH (ácido) y −OH (alcohol). Hay dos, así que no valen dos sufijos a la vez.
Prioridad: el ácido está por encima del alcohol. El sufijo será el del ácido (ácido …oico). El −OH pasa a prefijo hidroxi.
La cadena que incluye el grupo principal tiene tres carbonos: prop-. El carbono del −COOH es siempre el carbono 1. No se busca «el número más bajo» para el ácido: ya es el 1 por definición.
El −OH está en el carbono vecino, el 2. Prefijo con su localizador: 2-hidroxi.
Nombre: ácido 2-hidroxipropanoico. No es 2-hidroxipropanal (eso sería un aldehído) ni propan-2-ol con otra cosa. El nombre usual ácido láctico no sustituye al sistemático en la respuesta.
Ejercicios
1. Alcohol de dos carbonos
CH3−CH2−OH.
Porqué
Etanol. Un solo grupo, el −OH, así que el sufijo es -ol. Con dos carbonos el localizador 1 no aporta nada: no existe un etan-2-ol distinto. No lo llames etanal: el aldehído sería CH3−CHO, sin el H extra del carbono del alcohol y con un doble enlace al oxígeno.
2. Aldehído de cuatro
CH3−CH2−CH2−CHO.
Porqué
Butanal. El carbono del −CHO es el 1 y cierra la cadena de cuatro. No se escribe butan-1-al: el aldehído ya obliga a ese extremo. Butanona sería una cetona, y esta molécula tiene el carbonilo en el extremo, con H.
3. Cetona que sí lleva número
CH3−CO−CH2−CH3.
Porqué
Butan-2-ona. Cuatro carbonos, carbonilo en el segundo si numeras desde el extremo que da el localizador menor (2, no 3). Por eso no vale butan-3-ona. Propanona no necesita número; a partir de cuatro, sí.
4. Ácido y amida, no los cruces
a) CH3−CH2−COOH. b) CH3−CONH2.
Porqué
a) Ácido propanoico: tres carbonos, el del −COOH es el 1, sufijo -oico. b) Etanamida: dos carbonos, el del −CONH2 es el 1, sufijo -amida. Si al ácido le quitas el OH y pones NH2 cambias de función: dejas de decir «ácido» y pasas a amida. No es «ácido etanamínico».
5. Amina sistemática
CH3−NH2.
Porqué
Metanamina. Un carbono y el −NH2 como grupo principal: sufijo -amina. Metilamina es el nombre usual; en esta lección la respuesta es metanamina. No es metanamida: la amida necesita el carbonilo −CONH2.
6. Polifuncional con prioridad
HO−CH2−CH2−CHO. Dibuja la cadena de tres carbonos, marca cuál es el carbono 1 y rodea el grupo que da el sufijo.
Porqué
3-hidroxipropanal. Aldehído por encima de alcohol: el sufijo es -al y el −OH es hidroxi. El carbono del −CHO es el 1; el OH queda en el 3. No es 1-hidroxipropan-3-al ni ácido alguno: no hay −COOH. Si el grupo principal fuera el alcohol, el aldehído habría perdido la prioridad, y eso contradice el orden.
En la vida real
El sufijo de la etiqueta
El vinagre nombra «ácido acético» en muchas botellas. En sistemática es ácido etanoico: mismo compuesto, dos nombres, y tú entregas el segundo.
Propanona y acetona son la misma cetona. El localizador sobra solo porque la cadena es de tres.
En un principio activo con −OH y −COOH, el ácido se queda el sufijo. Por eso el ácido 2-hidroxipropanoico no se archiva como si fuera un alcohol.
Problema · en esta página
Escribe el nombre sistemático. Al comprobar, el lienzo marca el grupo principal en azul y el prefijo, si lo hay, en verde.
Si quieres, copia el esqueleto aquí antes de pasar a la siguiente:
Reto Profesor
Un polifuncional tuyo
Inventa una cadena de tres o cuatro carbonos con −COOH y un −OH. Escribe la fórmula, el orden de prioridad en una frase y el nombre. Dibuja y señala el carbono 1.