Les vencimos

Física y Química · 1º Bachillerato

Lección 12 · Bloque C · Nomenclatura

Cuando hay dos grupos, uno solo lleva el sufijo

1º Bachillerato Física y Química · Ciencias · Decreto 40/2022 CyL

Objetivos

Monofuncionales: sufijo y prefijo si queda segundo

PrioridadSi es el principalSi no lo es, prefijoEjemplo que debes saber formular
1 Ácidoácido …oico. El C del −COOH es el 1.carboxi (no lo usamos hoy)CH3−COOH ácido etanoico
2 Amida…amida. El C del −CONH2 es el 1.—CH3−CONH2 etanamida
3 Aldehído…al. El C del −CHO es el 1 y no se numera en el nombre si es el extremo obligatorio.oxoCH3−CHO etanal
4 Cetona…ona. Localizador más bajo para el C=O.oxoCH3−CO−CH3 propanona
5 Alcohol…ol. Localizador del −OH.hidroxiCH3−CH2−OH etanol
6 Amina…amina. Localizador del −NH2.aminoCH3−NH2 metanamina

Metanamina tiene el nombre usual metilamina. Etanol no necesita número: con dos carbonos el −OH solo puede estar en un extremo. En tres carbonos sí: propan-1-ol o propan-2-ol. Propanona no lleva número: el carbonilo solo puede estar en el carbono 2.

Ácido 2-hidroxipropanoico: el carboxilo es el grupo principal y el OH es prefijo hidroxi en el carbono 2 Polifuncional · ácido 2-hidroxipropanoico CH3 — CH — COOH OH carbono 2 · hidroxi carbono 1 · sufijo ácido …oico El ácido gana al alcohol. No se nombra como un alcohol con un «ácido» colgando.

Ejemplo resuelto, paso a paso

Nombra CH3−CH(OH)−COOH.

  1. Marca grupos: −COOH (ácido) y −OH (alcohol). Hay dos, así que no valen dos sufijos a la vez.
  2. Prioridad: el ácido está por encima del alcohol. El sufijo será el del ácido (ácido …oico). El −OH pasa a prefijo hidroxi.
  3. La cadena que incluye el grupo principal tiene tres carbonos: prop-. El carbono del −COOH es siempre el carbono 1. No se busca «el número más bajo» para el ácido: ya es el 1 por definición.
  4. El −OH está en el carbono vecino, el 2. Prefijo con su localizador: 2-hidroxi.
  5. Nombre: ácido 2-hidroxipropanoico. No es 2-hidroxipropanal (eso sería un aldehído) ni propan-2-ol con otra cosa. El nombre usual ácido láctico no sustituye al sistemático en la respuesta.

Ejercicios

1. Alcohol de dos carbonos

CH3−CH2−OH.

Porqué

Etanol. Un solo grupo, el −OH, así que el sufijo es -ol. Con dos carbonos el localizador 1 no aporta nada: no existe un etan-2-ol distinto. No lo llames etanal: el aldehído sería CH3−CHO, sin el H extra del carbono del alcohol y con un doble enlace al oxígeno.

2. Aldehído de cuatro

CH3−CH2−CH2−CHO.

Porqué

Butanal. El carbono del −CHO es el 1 y cierra la cadena de cuatro. No se escribe butan-1-al: el aldehído ya obliga a ese extremo. Butanona sería una cetona, y esta molécula tiene el carbonilo en el extremo, con H.

3. Cetona que sí lleva número

CH3−CO−CH2−CH3.

Porqué

Butan-2-ona. Cuatro carbonos, carbonilo en el segundo si numeras desde el extremo que da el localizador menor (2, no 3). Por eso no vale butan-3-ona. Propanona no necesita número; a partir de cuatro, sí.

4. Ácido y amida, no los cruces

a) CH3−CH2−COOH. b) CH3−CONH2.

Porqué

a) Ácido propanoico: tres carbonos, el del −COOH es el 1, sufijo -oico. b) Etanamida: dos carbonos, el del −CONH2 es el 1, sufijo -amida. Si al ácido le quitas el OH y pones NH2 cambias de función: dejas de decir «ácido» y pasas a amida. No es «ácido etanamínico».

5. Amina sistemática

CH3−NH2.

Porqué

Metanamina. Un carbono y el −NH2 como grupo principal: sufijo -amina. Metilamina es el nombre usual; en esta lección la respuesta es metanamina. No es metanamida: la amida necesita el carbonilo −CONH2.

6. Polifuncional con prioridad

HO−CH2−CH2−CHO. Dibuja la cadena de tres carbonos, marca cuál es el carbono 1 y rodea el grupo que da el sufijo.

Porqué

3-hidroxipropanal. Aldehído por encima de alcohol: el sufijo es -al y el −OH es hidroxi. El carbono del −CHO es el 1; el OH queda en el 3. No es 1-hidroxipropan-3-al ni ácido alguno: no hay −COOH. Si el grupo principal fuera el alcohol, el aldehído habría perdido la prioridad, y eso contradice el orden.

En la vida real

El sufijo de la etiqueta

  • El vinagre nombra «ácido acético» en muchas botellas. En sistemática es ácido etanoico: mismo compuesto, dos nombres, y tú entregas el segundo.
  • Propanona y acetona son la misma cetona. El localizador sobra solo porque la cadena es de tres.
  • En un principio activo con −OH y −COOH, el ácido se queda el sufijo. Por eso el ácido 2-hidroxipropanoico no se archiva como si fuera un alcohol.
Problema · en esta página

Escribe el nombre sistemático. Al comprobar, el lienzo marca el grupo principal en azul y el prefijo, si lo hay, en verde.

Si quieres, copia el esqueleto aquí antes de pasar a la siguiente:

Reto Profesor

Un polifuncional tuyo

Inventa una cadena de tres o cuatro carbonos con −COOH y un −OH. Escribe la fórmula, el orden de prioridad en una frase y el nombre. Dibuja y señala el carbono 1.

reto_id: bach1-fyq-12-polifuncional