Les vencimos

Física y Química · 1º Bachillerato

Lección 11 · Bloque C · Nomenclatura

Hidrocarburos: un nombre IUPAC y un solo esqueleto

1º Bachillerato Física y Química · Ciencias · Decreto 40/2022 CyL

Objetivos

Reglas que vas a usar

FamiliaSufijoFórmula, un solo tipo de insaturación y sin anillo salvo el cicloalcanoLocalizador
Alcano-anoCnH2n+2Solo si hay ramificación. Cadena más larga.
Alqueno-enoCnH2nLa cadena incluye el doble enlace y el localizador de ese doble es el menor posible.
Alquino-inoCnH2n−2Igual, con el triple enlace.
Cicloalcanociclo…anoCnH2nEn un ciclo sin sustituyentes no hay número.

Raíces: 1 met-, 2 et-, 3 prop-, 4 but-, 5 pent-, 6 hex-. Un sustituyente de un carbono es metil. Se escribe 2-metilpentano, con guion, sin espacio. Varios iguales: dimetil, y los localizadores separados por comas: 2,2-dimetilpropano.

El prefijo multiplicador no cuenta para ordenar alfabeto en este curso cuando solo hay metilos. Si hubiera etil y metil, etil va antes que metil.

Esqueleto del 2-metilpentano: cadena de cinco carbonos y un metilo en el carbono 2 2-metilpentano · la cadena larga se numera para que el metilo tenga el 2, no el 4 123 45 metil Si numeras al revés, el metilo cae en el 4: se descarta. Fórmula C6H14, que es CnH2n+2.

Ejemplo resuelto, paso a paso

Nombra CH3−CH(CH3)−CH2−CH2−CH3.

  1. Busca la cadena más larga de carbonos unidos por enlaces sencillos. Hay cinco en fila. Una cadena de cuatro dejaría fuera un carbono que sí está en la fila de cinco. La raíz es pent-.
  2. Solo hay enlaces sencillos carbono-carbono: sufijo -ano. De momento, pentano.
  3. El carbono que sobra es un metilo. Hay que numerar la cadena. Desde el extremo cercano al metilo, ese sustituyente está en el carbono 2. Desde el otro extremo estaría en el 4.
  4. Se elige el conjunto de localizadores más bajo. 2 gana a 4. El nombre es 2-metilpentano.
  5. Comprueba hidrógenos. Alcano: CnH2n+2. Aquí n = 6 (cinco de la cadena y uno del metilo), así que H = 14. Cuenta: tres CH3 de los extremos y del metilo (9), dos CH2 (4) y un CH (1). 9+4+1 = 14. Cuadra. No es 4-metilpentano ni «isohexano».

Ejercicios

El nombre lo escribes en el editor. Si el ejercicio pide esqueleto, lo dibujas en el lienzo de esa misma ficha, no en otra herramienta.

1. Cadena recta saturada

CH3−CH2−CH2−CH3.

Porqué

Butano. Cuatro carbonos, solo enlaces sencillos, sin ramificar: no hay localizador que poner. C4H10 cumple CnH2n+2.

2. El ramificado corto que parece un butano

CH3−CH(CH3)−CH3. Dibuja el esqueleto (tres carbonos en fila y un metilo en el central).

Porqué

2-metilpropano. La cadena más larga tiene tres carbonos, no cuatro: el «cuarto» es el metilo del carbono 2. No se llama butano. Butano es el isómero de cadena recta del ejercicio 1. Los dos son C4H10.

3. Doble enlace: el número bajo

CH2=CH−CH2−CH3.

Porqué

But-1-eno. La cadena de cuatro incluye el doble enlace. Si numeras desde el extremo del doble, el localizador es 1; desde el otro extremo sería 3, y se rechaza. C4H8 = CnH2n. No hace falta escribir but-3-eno ni 1-buteno.

4. Triple en medio

CH3−C≡C−CH3.

Porqué

But-2-ino. El triple está entre los carbonos 2 y 3. Desde cualquier extremo el primer carbono del triple es el 2, así que no existe un but-3-ino para esta molécula: sería la misma numerada al revés, y la regla se queda con 2. Fórmula C4H6 = CnH2n−2.

5. Anillo sin números

Seis carbonos en ciclo, todos con enlaces sencillos. Escribe el nombre y la fórmula molecular.

Porqué

Ciclohexano, C6H12. Un cicloalcano sin sustituyentes no lleva localizador. La fórmula es CnH2n, la misma expresión que un alqueno abierto, pero el nombre dice «ciclo» y no hay doble enlace. No lo llames hexeno.

6. Doble enlace y un metilo

CH2=CH−CH(CH3)−CH3.

Porqué

3-metilbut-1-eno. La cadena principal es la más larga que contiene el doble enlace: cuatro carbonos. Se numera desde el doble (localizador 1) y el metilo queda en el 3. 2-metilbut-3-eno nombra la misma cadena al revés y pierde la regla del localizador más bajo para la insaturación.

En la vida real

El nombre evita el malentendido

  • Butano y 2-metilpropano son los dos C4H10 del encendedor y de la bombona pequeña: no arden «igual de forma» en una fórmula, aunque ambos sean gases licuados.
  • Eteno (nombre usual etileno) es la materia de muchos plásticos. En un examen se pide eteno.
  • En una etiqueta de laboratorio, but-1-eno y but-2-eno no son intercambiables: el doble enlace no está en el mismo sitio.
Problema · en esta página

Lee la fórmula, escribe el nombre IUPAC y, si quieres, dibuja el esqueleto antes de corregir. Al comprobar, el lienzo de la derecha de la idea —este de abajo— traza el esqueleto correcto.

Tu esqueleto:

Esqueleto de la respuesta:

Reto Profesor

Inventa un C5 y nómbralo

Escribe la fórmula semidesarrollada de un alqueno de cinco carbonos con un metilo, su nombre IUPAC (localizador infijo) y la comprobación CnH2n. Dibuja el esqueleto en el lienzo.

reto_id: bach1-fyq-11-alqueno-c5