Les vencimos

Física y Química · 1º Bachillerato

Lección 10 · Bloque C · Química orgánica

El grupo funcional manda en la propiedad

1º Bachillerato Física y Química · Ciencias · Decreto 40/2022 CyL

Objetivos

Qué es un grupo funcional

Es el conjunto de átomos que se repite en una familia y que explica la reactividad típica. La cadena de carbonos modifica el punto de ebullición y la solubilidad, pero no cambia de familia. Hoy no ponemos nombres IUPAC completos: eso es la lección siguiente y la otra. Aquí miras el grupo y sacas la propiedad.

Serie homóloga de alcoholes: metanol, etanol y propan-1-ol, el grupo OH en verde Serie homóloga · alcoholes · cada paso suma CH₂ CH₃ OH metanol CH₃ CH₂ OH etanol CH₃ CH₂ CH₂ OH propan-1-ol El OH (verde) es el grupo. El CH₂ nuevo (ámbar) alarga la cadena y no cambia la familia.
GrupoLo reconoces porPropiedad que debes poder explicarUso, sin receta
Alcohol−OH unido a carbono saturadoEnlace de hidrógeno: hierve más alto que el alcano de masa parecida. Los de cadena corta se mezclan con agua; al alargar la cadena, baja esa solubilidad.El etanol, en disolución acuosa, como desinfectante y como disolvente.
Aldehído−CHO en el extremoCarbonilo polar. Se oxida a ácido con más facilidad que una cetona.El metanal se usa en la industria de resinas. Es tóxico: no es un reactivo de cocina.
CetonaC=O entre carbonosTambién polar, buen disolvente. No tiene el H del aldehído unido al carbonilo, y no se oxida igual.La propanona es disolvente de laboratorio y de algunos quitauñas.
Ácido carboxílico−COOHCede el H del grupo. Entre moléculas forma enlaces de hidrógeno muy eficaces (dímeros): hierve alto.El ácido etanoico diluido es el componente ácido del vinagre.
Amina−NH₂ (primaria, en este curso)El par libre del nitrógeno acepta H⁺: es una base. Las de masa baja huelen fuerte.Aparecen en fármacos y en moléculas biológicas; el olor no es una prueba de identidad.
Amida−CONH₂El carbonilo al lado del N reparte el par libre: una amida no se comporta como una amina. El enlace amida es el de las proteínas (enlace peptídico).Nailon y proteínas: materiales y tejidos, no «otra amina».

Serie homóloga

Dos compuestos están en la misma serie homóloga si tienen el mismo grupo funcional y sus fórmulas se diferencian en uno o más CH2. La fórmula general de un monoalcohol saturado de cadena abierta es CnH2n+1OH. La de un ácido monocarboxílico saturado de cadena abierta es CnH2nO2.

Al subir n crecen las fuerzas de London, así que sube el punto de ebullición dentro de la serie. No memorices décimas: en esta lección comparas, no tablas inventadas.

Ejemplo resuelto, paso a paso

¿Por qué el ácido etanoico (masa molar 60 g/mol) hierve bastante más alto que la propanona (58 g/mol), si las masas son casi iguales?

Masas atómicas redondeadas (como en clase):

  • C = 12,0 g/mol
  • H = 1,0 g/mol
  • O = 16,0 g/mol

Ácido etanoico C2H4O2

2 × C → 2 × 12,0 = 24,0
4 × H → 4 × 1,0 = 4,0
2 × O → 2 × 16,0 = 32,0
Masa molar = 24,0 + 4,0 + 32,0 = 60,0 g/mol

Propanona C3H6O

3 × C → 3 × 12,0 = 36,0
6 × H → 6 × 1,0 = 6,0
1 × O → 1 × 16,0 = 16,0
Masa molar = 36,0 + 6,0 + 16,0 = 58,0 g/mol

Las masas son casi iguales (60 frente a 58). La diferencia de ebullición no viene de ahí.

  1. No mires el peso. Mira qué grupo lleva cada molécula. El ácido etanoico lleva −COOH. La propanona es una cetona: un C=O entre dos carbonos.
  2. La propanona es polar. Entre moléculas hay dipolo-dipolo. No hay H unido a O, así que no hay enlace de hidrógeno entre ellas.
  3. El ácido sí: el H del −COOH y el O de otra molécula forman enlace de hidrógeno. En líquidos puros llegan a asociarse de dos en dos (dímero).
  4. Esa interacción extra, no los 2 g/mol de diferencia, explica el punto de ebullición más alto del ácido.
  5. Conclusión que sirve para otros pares: a masa parecida, gana quien pueda hacer enlace de hidrógeno (alcohol, ácido, amina primaria o secundaria) frente a quien solo tenga dipolo (cetona, aldehído, éter).

Ejercicios

1. ¿Serie o cambio de familia?

Pareja A: metanol y etanol. Pareja B: metanol y metanal. ¿Cuál es serie homóloga?

Porqué

A. Los dos llevan −OH y del metanol al etanol se añade un CH2. B cambia de alcohol a aldehído (−CHO): misma zona de la tabla periódica no basta; el grupo es otro. Metanal y etanal sí serían serie de aldehídos.

2. Etanol frente a etano

El etano es un hidrocarburo; el etanol tiene la misma cadena de dos carbonos y un −OH. ¿Cuál esperas que hierva más alto, y por qué no vale decir «porque pesa un poco más»?

Porqué

El etanol. El −OH permite enlace de hidrógeno entre moléculas. El etano solo tiene fuerzas de London, débiles en una molécula tan pequeña. El oxígeno suma masa, pero el salto de punto de ebullición lo explica la interacción nueva, no esos pocos gramos. Es el mismo argumento del ejemplo, ahora entre un alcohol y un alcano.

3. Alarga la serie del alcohol

Escribe la fórmula semidesarrollada del término que sigue al propan-1-ol y di qué pasa con la solubilidad en agua.

Porqué

CH3−CH2−CH2−CH2−OH, butan-1-ol, C4H9OH. Sigue siendo alcohol. La cadena hidrófoba es más larga, así que se mezcla peor con el agua que el etanol, aunque el −OH siga pudiendo hacer enlace de hidrógeno con el agua.

4. Tres grupos, tres frases

Asigna cada uso al grupo, en una frase: vinagre; disolvente propanona; olor fuerte y carácter básico de una molécula pequeña con nitrógeno.

Porqué

Vinagre: ácido carboxílico (ácido etanoico diluido), porque cede H⁺. Propanona: cetona, polar y sin el H ácido del −COOH, por eso disuelve y no es el ácido del vinagre. Olor y base: amina; el par libre del N acepta un protón. No confundas amina con amida: la amida no es esa base.

5. Amida no es amina

La etanamida (CH3−CONH2) y la etanamina (CH3−CH2−NH2) llevan nitrógeno. ¿Por qué no las metes en la misma serie ni les atribuyes la misma basicidad?

Porqué

El grupo no es el mismo: −CONH2 frente a −NH2, y no se pasa de una a la otra sumando CH2 (la etanamida es C2H5NO; la etanamina es C2H7N). En la amida el par del nitrógeno está deslocalizado hacia el carbonilo, así que no está tan disponible para coger un H⁺. Por eso una amida no se enseña como «la base» de la familia; la amina sí.

Dibuja el grupo

Copia en el lienzo el −COOH del ácido etanoico: el carbono del carbonilo, el doble enlace al oxígeno y el OH. Al lado, en el editor, escribe una propiedad que ese dibujo justifica.

En la vida real

Lees la etiqueta, no la marca

  • Vinagre: disolución diluida de ácido etanoico. El grupo −COOH es la acidez, no «el sabor» como explicación química.
  • Un quitauñas de propanona seca rápido porque es una cetona volátil. No lo trates como si fuera alcohol de botiquín.
  • El enlace amida aguanta en una fibra de nailon y en una proteína: mismo grupo, contextos distintos.
Problema · en esta página

Elige un grupo. El lienzo lo dibuja aquí. Luego escribe el nombre del grupo de la molécula que te pregunto y comprueba.

Pregunta:

Reto Profesor

Una serie de tres y un uso

Elige alcoholes o ácidos. Escribe tres fórmulas seguidas de la serie (diferencia CH2), el grupo que comparten y un uso del término más corto. Dibuja ese grupo en el lienzo.

reto_id: bach1-fyq-10-serie-homologa